Hoy me he topado con este error a la hora de actualizar un Windows Server 2012 r2.
Sintoma
No se puede acceder a los servidores de microsoft.
Solución
Anadir como trusted sites las siguientes URL:
- http://*.update.microsoft.com
- https://*.update.microsoft.com
- http://download.windowsupdate.com
Modificadlo en vuestras políticas de grupo para pdoer desplegar el cambio a todos los dispositivos del dominio.